1987 में एक चोरी के दौरान रिचर्ड एक कर्मचारी द्वारा पकडे गए | उसे गोली मार वह आगे बड़ा तो एक और व्यक्ति को गोली मार दी जिससे उसकी मौत हो गयी |कुछ घंटों बाद रिचर्ड को हत्या, चोरी और हत्या की कोशिश के लिए पकड़ लिया गया |गिरफ़्तारी के बाद उसने हथकड़ी पर लिप बाम लगायी और अधिकारीयों को चकमा दे गिरफ्त से भाग गया |पुलिस पीछे भागती रही और बड़ी मुश्किल से रिचर्ड फिर से पकड़ा गया |1992 में नार्थ डकोटा की जेल के वेंटिलेशन डक्ट में घुस कर बाहर आ गया और फिर जेल से भागने में कामयाब हो गया |9 महीने बाद फिर पकडे जाने के बाद वह 2006 तक कई जेलों में रखा गया | 2006 में उसने अपनी सबसे बड़ी साजिश को अंजाम दिया | जेल में उसका काम था मेल बैग बनाना और उसने उन्ही के डब्बे में अपने को बंद कर लिया |उस डब्बे में एक पाइप लगा दिया था जिससे वह सांस लेता रहा | जब गोदाम के कर्मचारी खाने के लिए गए तो रिचर्ड डब्बे को काट बाहर आ गया और सफलता पूर्वक वहां से भागने में कामयाब हो गया |