छत्रपती शिवाजी महाराजांना स्वराज्य स्थापनेसाठी त्यांनी बरीच अनुकूल परिस्थिती निर्माण करून दिली होती. छत्रपती शिवाजी महाराजांना म्हणूनच त्यांनी योग्य वेळ पाहून पुण्यात आपल्या जहागिरीवर स्वतंत्र कारभार चालविण्यासाठी पाठवले होते. त्याचबरोबर दादोजी कोंडदेव, बाजी पासलकर, रघुनाथ बल्लाळ अत्रे, कान्होजी जेधे नाईक व सातारचे शिंदे देशमुख यांच्याबरोबर इतर अनेक मातब्बरांना जय्यत तयारीनिशी शिवाजी महाराजांसोबत राज्यकारभारासाठी पाठवले होते. राज्यकारभारासाठीची आवश्यक राजमुद्राही शहाजीराजांनीच शिवरायांना दिली.
शिवाजी महाराजांच्या वाढत्या कारवायांना पायबंद घालण्यासाठी आणि शहाजीराजांची यांस फूस आहे या संशयाने आदिलशाहीने, मुख्य वजीर नवाब मुस्तफाखान याने बाजी घोरपडे, मंबाजी भोसले, बाजी पवार, बाळाजी हैबतराव, फतहखान, आझमखान यांच्या साहाय्याने शहाजीराजांना दगा देऊन कर्नाटकातील जिंजीजवळ कैद केले. साखळदंडांनी बांधून भर विजापुरातून शहाजीराजांना दरबारात हजर करण्यात आले. तो दिवस होता २५ जुलै, इ.स. १६४८ चा. हे कळताच शिवाजी महाराजांनी मुत्सद्दीपणाने राजकारण करत दिल्लीत मोगल सुलतान शहाजहानला एक पत्र पाठवले. स्वतः आपण व आपले पिता शहाजीराजे हे दिल्लीपतीची चाकरी करू इच्छितात असे त्यांनी लिहिले. या बदल्यात शहाजीराजांची विजापूरच्या कैदेतून मुक्तता करावी ही अट घातली. अशा प्रकारे शिवाजी महाराजांनी शहाजीराजांच्या सुटकेसाठी दिल्लीच्या बादशहाला मधाचे बोट लावले होते. हा प्रयत्न यशस्वी ठरला. शहाजीराजांची दि. १६ मे, इ.स. १६४९ रोजी सन्मानपूर्वक सुटका झाली.
तसेच जेव्हा अफझलखान स्वराज्यावर चालून आला तेव्हा, अफझलखानाची दगाबाजी माहिती असल्याने शहाजीराजेंनी १७,००० फौज बिजापुर बाहेर खडी ठेवली होती.
शहाजीराजांच्या कारकीर्दीचा आढावा घेतला असता असे लक्षात येते की त्यांनी स्वाभिमान राखत आदिलशाही,मुघलशाही व निजामशाही - या सर्व सत्ताधीशांकडे काम केले. त्यांच्या कारकीर्दीचे महत्त्वाचे टप्पे पुढीलप्रमाणे,
इ.स. १६२५ ते इ.स. १६२८ - आदिलशाही
इ.स. १६२८ ते इ.स. १६२९ - निजामशाही
इ.स. १६३० ते इ.स. १६३३ - मुघलशाही
इ.स. १६३३ ते इ.स. १६३६ - निजामशाही
इ.स. १६३६ ते इ.स. १६६४ - आदिलशाही
पुढे इ.स. १६६१-इ.स. १६६२ दरम्यान शहाजीराजे महाराष्ट्रात आले होते. त्यांनी त्यानंतरचा काही काळ शिवाजीराजे व जिजाबाईंसमवेत घालवला. आपण लावलेल्या स्वराज्याच्या रोपट्याचा आज विशाल वटवृक्ष झाल्याचे पाहून ते धन्य झाले. काही काळानंतर ते पुन्हा आपल्या जहागिरीत परतले. माघ शुद्ध ५, म्हणजेच २३ जानेवारी,इ.स. १६६४ रोजी होदेगिरीच्या जंगलात शिकारीला गेले असताना त्यांच्या घोड्याचा एका वृक्षवेलीमध्ये पाय अडकला व ते खाली कोसळले आणि त्यातच त्यांचा दुर्दैवी मृत्यू झाला. शिवाजी महाराजांचे सावत्र भाऊ व्यंकोजीराजांनी राजपरंपरेप्रमाणे शहाजीराजांची उत्तरक्रिया केली व समाधी शिमोग्याजवळ होदिगेरी येथे बांधली.