औरंगजेबाने इ.स. १६८२ मध्ये मराठ्यांवर हल्ला केला. औरंगजेबाचे सामर्थ्य सर्वच बाबतीत संभाजीराजांपेक्षा जास्त होते. ते सैन्य मराठ्यांच्या सैन्याच्या पाचपटीने जास्त होते तर औरंगजेबाचे संभाजीच्या स्वराज्यापेक्षा कमीतकमी १५ पटींनी मोठे होते. जगातीला सर्वांत शक्तिशाली सैन्यांमध्ये औरंगजेबाच्या सैन्याचा समावेश होत होता. तरीही संभाजीराजांच्या नेतृत्वाखाली मराठ्यांनी हिमतीने लढा दिला. मराठ्यांची प्रबळ इच्छाशक्ती आणि झुंझारपणाचे ठळक उदाहरण म्हणजे नाशिकजवळील रामशेज किल्ल्याचा लढा होय. औरंगजेबाच्या सरदारांची अशी अपेक्षा होती की तो किल्ला काही तासांतच शरणागती पत्करेल. पण मराठ्यांनी असा चिवट प्रतिकार केला की तो किल्ला जिंकण्यासाठी त्यांना तब्बल साडेसहा वर्षे लढावे लागले. संभाजीराजांनी गोव्याचे पोर्तुगीज, जंजिर्याचा सिद्दी आणि म्हैसूरचा चिक्कदेवराय या शत्रूंना असा जोरदार धडा शिकवला की त्यांची संभाजीविरुद्ध औरंगजेबाला मदत करायची हिंमत झाली नाही. तसेच त्यांपैकी कोणीही त्यांच्याविरुद्ध उलटू शकला नाही. संभाजीराजांच्या नेतृत्वाखाली मराठ्यांनी सर्व शत्रूंशी एकहाती झुंज दिली.
इ.स. १६८७-८८ मध्ये महाराष्ट्रात मोठा दुष्काळ पडला.त्यामुळे परिस्थिती कठीण झाली. त्यातच संभाजीराजांच्या पाठीत खंजीर खुपसायला अनेक फितूर सदैव तत्पर होते. संभाजीराजांच्या दुर्दैवाने त्यांचे सख्खे मेहुणे-- गणोजी शिर्के काही गावांच्या वतनांसाठी शत्रूला सामील झाले.