दर सिंह आपल्या काळातील संपूर्ण विश्वातील प्रसिद्ध फ्री-स्टाईल पहिलवान राहिले आहेत. त्यांनी १९५९ मध्ये माजी जगज्जेता जॉर्ज गारडियान्काला पराभूत करून कॉमनवेल्थ चे जगज्जेतेपद मिळवले होते. १९६८ मध्ये अमेरिकेचा विश्व चैम्पियन लाऊ थेज याला पराभूत करून फ्रीस्टाइल कुस्तीचे ते विश्व चैम्पियन बनले. त्यांनी वयाच्या ५५ व्या वर्षापर्यंत कुस्ती खेळली आणि ५०० लढतींमध्ये एकही सामना हरले नाहीत. १९८३ मध्ये त्यांनी आपल्या जीवनातील अखेरचा सामना जिंकल्यानंतर कुस्तीमधून सन्मानपूर्वक सन्यास घेतला.
१९६० च्या दशकात संपूर्ण भारतात त्यांच्या कुस्त्यांचाच बोलबाला राहिला. पुढे त्यांनी आपल्या काळातील प्रसिद्ध अभिनेत्री मुमताज हिच्या सोबत हिंदी च्या स्टंट चित्रपट क्षेत्रात प्रवेश केला. त्यांनी कित्येक चित्रपटांतून अभिनया सोबतच दिग्दर्शन आणि लेखन देखील केले आहे. छोट्या पडद्यावरील रामायण या मालिकेतील हनुमानाच्या भूमिकेमुळे त्यांना अपार लोकप्रियता मिळाली. त्यांनी मूळ पंजाबी भाषेत लिहिलेले त्यांचे आत्मचरित्र १९९३ साली हिंदीमध्ये प्रकाशित झाले. अटल बिहारी वाजपेयी सरकारने त्यांना राज्यसभेचा सदस्य म्हणून नियुक्त केले. ऑगस्ट २००३ पासून ऑगस्ट २००९ पर्यंत पूर्ण सहा वर्षे ते राज्यसभेचे सभासद राहिले.
७ जुलै २०१२ रोजी हृदयविकाराचा झटका अल्यानांतर त्यांना मुंबईतील कोकिलाबेन धीरूभाई अंबानी हॉस्पिटल मध्ये दाखल करण्यात आले परंतु पाच दिवस उपचार करून देखील प्रकृतीमध्ये सुधारणा होत नाही असे पाहून त्यांना मुंबईतील त्यांच्या निवासस्थानी परत आणण्यात आले जिथे १२ जुलै २०१२ रोजी सकाळी सात वाजता त्यांनी अखेरचा श्वास घेतला.