राजवाडे १८९० मध्यें बी.ए.ची परीक्षा पास झाले. ते प्रथम कांही दिवस भावे स्कूलमध्यें शिक्षक झाले. नंतर न्यू इंग्लिश स्कूलमध्यें ते शिक्षक म्हणून कांही दिवस होते. सहावी इयत्तेस Lamb's Tales हें पुस्तक राजवाडे १८९१ मध्यें शिकवीत असत. ब्राम्हण मासिक पत्रिकेच्या राजवाडे तिलांजली अंकांत श्री. काकाराव पंडित हे लिहितात 'कै. राजवाडे यांची शिकविण्याची पध्दत कांही विशेष होती. कोणत्याही विद्यार्थ्यानें धडयांतील आपणांस न येणारे शब्द वेब्स्टरचे कोशातूनच काढले पाहिजेत असा त्यांचा कटाक्ष असे. शिकविताना प्रत्येक वाक्य प्रथमत: इंग्रजीत बोलून नंतर त्याचें बरोबर मराठी भाषांतर उच्चारावयाचें असा त्यांचा नियम असे. त्यांची ती करडी नजर, रोडकी पण कणखर शरीरयष्टी, पांढरा व स्वच्छ पोषाख आणि नेहमीच असलेली रागीट पण करारी मुद्रा ही पाहून विद्यार्थ्यांचे मनांत त्यांजविषयी प्रेमापेक्षां भयाचाच जास्त पगडा बसलेला असे.
राजवाडे यांचे आयुष्य हें शाळेंतील मास्तरकी करण्यांत जावयाचें नव्हतें. त्यांचें मन तेथें नीट लागेना. स्वतंत्र कार्य करण्याकरितां त्यांचा जन्म झालेला होता. १८९५ मध्यें शेवटी त्यांनी भाषांतर हें मासिक सुरु केलें. भाषासंवर्धन करावयाचें हा त्यांचा हेतु ठरलेलाच होता. मराठी मायभाषा मी वृध्दिंगत करीन हें त्यांचें ध्येय होतेंच. जें कांही लिहावयाचें तें मराठीत आणण्यासाठी त्यांनी हें भाषांतर मासिक सुरु केलें. त्यांच्या बरोबर डेक्कन कॉलेजमध्यें शिवरामपंत परांजपे, श्री. कृ. कोल्हटकर वगैरे होते. शिवरामपंत, दिनकर त्रिंबक चांदोरकर वगैरे मंडळीनें त्यांस सहाय्य करण्याचें ठरविलें. प्लेटो याच्या रिपब्लिक या जगन्मान्य ग्रंथाचें त्यांनी कॉलेजमध्यें असतांच भाषांतर करुन ठेविलें होतें; तें या भाषांतर मासिकांत राजवाडे प्रसिध्द करूं लागले. दुस-याही कांही सुंदर ग्रंथांची भाषांतरें प्रसिध्द झाली. मॉन्स्कू यांचे एस्प्रिट दि लाज या ग्रंथाचा तर्जुमा प्रसिध्द झाला परंतु या भाषांतरार्थ त्यांची स्वतंत्र प्रतिभा जन्मलेली नव्हती. भाषांतराच्या, एकप्रकारें दुय्यम प्रकारच्या कामांत, त्यांच्या अनंत बुध्दिबलाचा व्यय व्हावयाचा नव्हता. यासाठी परमेश्वर निराळीच योजना घडवून आणीत होता.
सन १८९५-९६ चे सुमारास रावबहादुर काशिनाथपंत साने यांचें पुणें येथें 'महाराष्ट्र इतिहासाचें महत्व' या विषयावर एक सुंदर व्याख्यान झालें व त्याचा सारांश केसरीत प्रसिध्द झाला. या व्याख्यानाचा त्यावेळच्या पुण्यांतील विद्यार्थ्याच्या मनावर फार परिणाम झाला. वांई येथील रहिवाशी श्री.काकासाहेब पंडित हे त्या वेळी पुण्यास वकिलीचा अभ्यास करण्यासाठी होते. त्यांच्या मनावर वरील व्याख्यानाचा फार परिणाम झाला व मराठयांच्या इतिहासाची साधनें शक्य असल्यास जमवावीत असें त्यांस वाटूं लागलें.
ज्या घरांत हे काकासाहेब राहत असत, त्या घराचे मालकानें तिस-या मजल्यावरील एका भिंतीत असलेल्या अंबारांत एक जुन्या कागदांचें मोठें पेटार टाकून दिलें होतें. त्यांतील जुने कागदपत्र एकदां वाचून पहावे असें वाटून हे काकासाहेब व त्यांचे मित्र कै.रंगो वासुदेव बोपर्डीकर यांनी तें दप्तर चाळून पाहण्यास सुरुवात केली. पहिलेंच पत्र हाती घेतात तों, तें पत्र पानपतचे लढाईचे आधी गोविंदपंत बुंदेले यांनी लिहिलेलें सांपडलें.
